Бошњаковски ја започнал професионалната кариера како новинар, а потоа и како уредник на националната телевизија Канал 5 и јавниот сервис МРТВ. Соработувал и со печатени медиуми и агенции во земјата и странство, а работел како обучувач и консултант за односи со јавност, застапување, медиуми, мониторинг и евалуација.
Од 2004 до 2006 година бил дел од тимот на Македонскиот Институт за Медиуми и тренинг координатор на едногодишната школа за новинари. Од 2006 до 2010 бил директор на корпоративни комуникации во Т-Мобиле Македонија. Седум години работел во Фондот за население на Обединетите Нации (УНФПА) како специјалист за застапување и комуникации. Од 2017 до 2019 година бил портпарол на Владата на Северна Македонија, а од 2019 е именуван за генерален секретар во Кабинетот на претседателот Стево Пендаровски.